“Aşkın 500 Günü” pek de alıştığımız romantik komedi filmleri gibi değil. Biz güzel kız ve yakışıklı oğlanın sonunda birlikte mutlu olacaklarına alışmış olsak da bu filmde işler öyle gitmiyor. Sanırım bu filmi özel yapan da aslında bu. Gerçek hayatta da böyle olmuyor mu? Bir ilişki eğer olmayacaksa ne kadar uğraşırsak uğraşalım bir yerinden elimizde kalıyor. Filmde Tom Hansen adında genç ve çekingen bir adamın Summer Finn isimli bir kadına duyduğu aşkı ve sonrasında yaşadıklarını seyrediyoruz. Tom’un Summer’ı gördüğü ilk anda ona açıklanamaz bir şekilde aşık olduğunu görüyoruz. Ne yazık ki sonsuza kadar sürmesini istediği bu aşk Summer’ın duvarlarına çarpıyor.
Summer Finn, aşkın pratikte uygulanabilir bir şey olduğuna inanmayan genç bir kadın. Tom’a her ne kadar ilgi duysa da bunun bir ilişkiye dönüşmesini katiyen istemiyor. Yine de ikili birlikte keyifli vakit geçiriyor ve oldukça özel anlar yaşıyorlar. Fakat bir gün başlarına gelen bir olay Tom’un kıskançlık hissetmesiyle sonuçlanıyor ve tüm gerçekleri Summer’a haykırmaya karar veriyor. Summer’ın söylediğinin ve düşündüğünün aksine bunun öylesine bir arkadaşlık olmadını söyleyen Tom onu terk ediyor. Bunun üzerine düşünen ve üzülen Summer her ne kadar özür dileyip yeniden devam etmek istese de bunu başaramıyor ve nihayetinde yolları ayrılıyor. Bu ayrılıktan çok kötü etkilenen ve tabiri caizse hayatının kontrolünü kaybeden Tom, Summer’ı bir daha gördüğü zaman tüm acılarını unutup yeniden aşkın büyüsüne kapılıyor. Ne yazık ki Summer bir başkasıyla evleniyor ve Tom bir süreliğine unuttuğu kalp kırıklığını yeniden deneyimliyor. Filmin sonunda şunu anlıyoruz; bir insan sizinle olmak istemediğini söylüyorsa bazen bunu değiştirmek için yapabileceğiniz hiçbir şey yoktur…