Gırgır ekolünden yetişip kendi tarzlarını oluşturan mizahçılardan oluşan bir ekip tarafından kurulan Penguen, Eylül 2002 tarihinde yayım hayatına başlamıştır. Leman dergisinden ayrılan Metin Üstündağ, Bahadır Baruter, Selçuk Erdem ve Erdil Yaşaroğlu derginin kurucuları arasındadır. Kısa zamanda Türkiye’nin en çok satan mizah dergisi haline gelen Penguen önceleri çarşamba günleri çıkarken Ağustos 2003 tarihinden itibaren her perşembe yayınlanmaya başlamıştır. Derginin amblemi Selçuk Erdem tarafından çizilen uçmaya çalışan bir penguen olarak belirlenmiştir. Ön kapağında yayınladığı büyük karikatür o zamana denk gelen ülke içi siyasi ve sosyal olaylara, nadir de olsa dış olaylara göre çizilmiştir. Bazı ön kapak çizimleri ülkede gündem olacak etkiler bırakmayı başarmıştır. Töre ve kadın cinayetleri, Gezi Parkı Direnişi vb. konular, kapak konusu olmuştur.
Dergi yayınladığı karikatür ve yazılarda muhalif ve eleştirel çizgide olmuştur. Çok fazla sayıda mizah yazarı ve çizer Penguen’de çalışmıştır. Bunlardan çoğu Gırgır ile başlayan ve Limon ile devam eden kuşaktan oluşmaktadır. 2007 yılının Ağustos ayında, Yiğit Özgür, Mehmet Çilingir, Oky, Ersin Karabulut, Umut Sarıkaya ve Uğur Gürsoy dergiden ayrılarak Uykusuz adlı mizah dergisini çıkarmaya başlamışlardır. Penguen’in son dönemlerinde Ahmet Ümit, Ece Temelkuran, gibi yazarlar, Doruktan Turan ve İlker Altungök çizerler kadroya dahil olmuş ve dergi tarzında bazı değişikliklere gitmiştir. Bu değişikler bile basım maliyetlerindeki artışa, okuma alışkanlıklarının azalmasına bağlı oluşan tiraj kaybına çare olamamıştır. Dergi, 18 Mayıs 2017 tarihinde güneşe doğru uçan bir penguen ve "Her şey için teşekkürler!" yazılı kapak ile yayın hayatına veda etmiştir.