Oscar Robertson, 24 Kasım 1938 tarihinde dünyaya geldi. Charlotte, Tennessee doğumlu Robertson, fakirlik içinde bir çocukluk geçirdi. Spora tutunmak onun için bir kaçış oldu. Ailesi ile Indiana’ya taşınan Robertson, ABD’de ırkçılığın yoğun hissedildiği bir dönemde lise kariyerine başladı. Okul nüfusunun tamamı Siyahi vatandaşlardan oluşan Crispus Attucks Lisesi’nde basketbol oynayan Robertson, yetenekleriyle dikkat çekmeyi başardı. Indiana Eyalet Şampiyonluğu’nu kazanan takımın kadrosunda yer aldı.
Oscar Robertson, lisede yakaladığı başarı ile Cincinnati Üniversite’sinden basketbol bursu kazandı. NCAA kariyerinde kırılmadık rekor kazanılmadık başarı bırakmayan yıldız basketbolcu, NBA takımlarının radarına girdi. NBA’in henüz taze dönemlerinde forma giyen en büyük yıldızlardan biri olacak Oscar Robertson, 1960 yılında, Cincinnati Royals tarafından seçildi. 1970 yılı sonuna kadar bu takımda forma giyen ve NBA efsanesine dönüşen Robertson, NBA normal sezon “MVP” ödülü, 3 “All – Star MVP” ödülü gibi başarılar elde etti. 9 kez “All – NBA” takımına seçilmeyi başardı. Yine, ilk senesinde “Yılın Çaylağı” ödülün sahibi de Robertson oldu. Cincinnati ile oynadığı dönemde tek eksiği NBA şampiyonluğu oldu.
10 sezonluk Cincinnati macerası sonrası şampiyonluk isteyen Robertson’un yeni adresi Milwakuee Bucks oldu. 1970 – 1974 yılları arası Buck forması giyen yıldız oyuncu, Milwakuee tarihinin ve kendisinin ilk ve tek şampiyonluğunu kazanma başarısı gösterdi. Yıldız oyuncu, 6 kez NBA’in “Asist Kralı” olarak tarihi bir başarının sahibi oldu.
Oscar Robertson ya da “Big O”, NBA’de bir sezon boyunca “triple double” istatistikleri tutturan tarihteki ilk isim oldu. Russell Westbrook, 2016 – 2017 sezonu sonunda, onun rekorunu kırana kadar, tarihte bunu başaran tek oyuncu oldu. Rekorunun kırılması yaklaşık 50 yıl sürdü.