6 Ekim 1866 tarihinde John ve Simeon Reno kardeşler, Amerikan tarihindeki ilk tren soygununu gerçekleştirdiler. Indiana’daki Ohio ve Mississippi demiryolu trenini soyarak on bin dolar ve binlerce dolarlık altın kaçırmayı başardılar. Bu o zaman için akıl almaz bir paraydı. Reno kardeşlerin bu büyük dolandırıcılığından önce de trenler soyuluyordu fakat bu ilk büyük ve korkutucu soygun örneğiydi. Reno kardeşler az nüfuslu bir yerden geçen bu treni durdurup büyük bir ustalıkla işlerini hallettiler. Elde ettikleri büyük başarıdan sonra Reno kardeşin yeni tren soyma yöntemi Batı’da çok hızlı bir şekilde popüler oldu. Soygun fırsatı kovalayan diğer haydutlar da banka gibi yüksek güvenlikli yerlerdense trenleri soymanın çok daha kolay olabildiğini fark ettiler.
1866 soygunundan sonra, demiryolu şirketleri failleri bulmak için Pinkerton dedektiflerini tuttu ve 1867'nin sonunda John Reno yakalandı. Ocak 1868'de Missouri'de bir ilçe hazinesini soymaktan suçlu bulundu ve 25 yıl hapis cezasına çarptırıldı. Büyük tren soygunu sırasında Reno kardeşler tarafından vurulan bir gardiyan ne yazık ki hayatını kaybetti. Bu ölüm bölge halkını kelimenin tam anlamıyla çileden çıkarttı. Kardeşler zaten yakalanmış olmalarına rağmen halk bunun yeterli olmadığını düşünüyordu. Yakalanmalarından beş gün sonra bir grup insan Indiana hapishanesindeki hücrelerini bastı ve kardeşleri yakalayarak onları astılar. Çok kısa süreliğine başarı elde etmiş olan bu soygun her ne kadar korkunç bir şekilde sonuçlanmış olsa da tüm zamanların ilk büyük tren soygunu olarak tarihe geçti ve pek çok azılı suçluya da ilham oldu.
