Gerçek hayattaki bir durumdan yola çıkarak harika bir olay örgüsü yaratan yazar ve gazeteci Alan A. Milne, Winnie The Pooh karakterinin ve çizgi filminin mimarı oldu. Oğluna henüz 1 yaşındayken bir oyuncak ayı alan Milne, daha sonra bu ayının yanına eklenen eşek, domuz, kanguru, tavşan gibi oyuncakların da etkisiyle bir hayal dünyası kurdu. Daha sonra hayallerini bir çocuk romanına çevirdi ve ortaya herkesin çok sevdiği Winnie The Pooh çıktı.
Winnie The Pooh, ilk kez 1926 yılında Milne’nin yakın dostu ve aynı zamanda harika bir illüstratör olan Ernest H. Shepard tarafından çizildi. Çizimlerle birlikte Winnie The Pooh romanı 1926 yılında yayımlandı. ABD ve özellikle Avrupa’da çok uzun yıllardır çocukların başucu kitabı olan Winnie The Pooh’a asıl ününü kazandıran ise ünlü yapım şirketi Walt Disney oldu. 1977 yılında Walt Disney öncülüğünde bir çizgi dizi haline getirilen Winnie The Pooh tüm dünyada çok sevildi. Sevimli ayıcık ve arkadaşlarının hikayesi çok popüler olunca çizgi dizinin yanı sıra uzun metrajlı çizgi sinema filmleri de yapıldı.
Winnie The Pooh çizgi dizisinin ve filmlerinin en önemli özellikleri arasında, bu yapımların oldukça eğitici ve öğretici olması gösteriliyor. Her karakterin bir duygu ve davranışı yansıtıyor olması çocukların gelişimi için önemli olduğu vurgulanıyor. Çizgi filmlerde genel olarak gördüğümüz karşıtlık, kötü karakterler ve çeşitli olumsuzluklar Winnie The Pooh’da yer almıyor.
Çizgi filmlerin başkahramanı olan ve çizgi filmlere adını veren Winnie The Pooh, bal yemeyi seven ve dostlarıyla uyum içinde yaşayan, çok sakin bir ayıcık olarak karşımıza çıkıyor. Maceralarda, obur ve son derece sakin olan Winnie’ye her biri farklı karakterleri temsil eden Eyor, Tigger, Piglet ve Küçük Roo gibi arkadaşları eşlik ediyor.