2002 yılının Ağustos ayında, Niraj Shah ve Steve Conine tarafından Boston’da CSN Stores ismi ile kurulan şirket, birçok mağaza ile satışa başlamıştır. 2011 yılında ise her şeyi tek bir çatı altında birleştiren ve insanların evleri için milyonlarca ürünü bulabilecekleri tek bir site olan wayfair.com olarak ismini değiştirmiştir. Büyük bir gelişim sürecine giren şirket, Kanada, Birleşik Krallık ve Almanya'ya genişlerken, büyük ürünlerin nakliyesini daha hızlı ve kolay hale getiren bir lojistik ve altyapı ağı kurmuştur. Wayfair'in Amerika Birleşik Devletleri'nin yanı sıra Kanada, Birleşik Krallık, İrlanda ve Almanya’da da depoları mevcuttur.
Wayfair yazılım ve satış stratejisi olarak, müşterisi ister kırsal Nebraska'da isterse de Londra şehir merkezinde yaşasın ya da ilk kez alışveriş yapacak olsun, evleri için tam olarak istediklerini kolayca bulup, alışveriş yapabilecekleri pratik bir alışveriş sitesini oluşturmaktadır. Günümüzde en çok kazanan e-ticaret siteleri arasında yer alan Wayfair şirketine bağlı internet siteleri şunlardır: Wayfair, Joss & Main, AllModern, Birch Lane ve Perigold. Günümüzde önemli bir misyonu yerine getiren Wayfair, teknoloji ve inovasyonlar sayesinde, alışveriş yapanların yirmi iki milyondan fazla ürün arasından tam olarak istediklerini hızlı ve kolay bir şekilde bulmasını mümkün kılar. On beş bine yaklaşan çalışan sayısı ve on beş milyar dolara yaklaşan geliri ile Wayfair elektronik satış yapan dünyanın en büyük şirketlerinden bir tanesi olmuştur.